导读工业如何制造四氢呋喃？一、概述四氢呋喃(Tetrahydrofuran)，简称THF，分子式为C4H8O，沸点为66℃，比重D２０４0.886~0.888，折光率n20 D1.4060~1.4080。由于其具有溶解快、扩散性能好、流动性好...

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工业如何制造四氢呋喃？

工业如何制造四氢呋喃？

一、概述

四氢呋喃(Tetrahydrofuran)，简称THF，分子式为C4H8O，沸点为66℃，比重D２０４0.886~0.888，折光率n20 D1.4060~1.4080。由于其具有溶解快、扩散性能好、流动性好、低毒、低沸点等特点，对有机物和无机物均有良好的溶解性能，素有“万能溶剂”之称，可用在树脂、聚醚橡胶和聚氨酯合成中作溶剂。在医药工程方面，是合成咳必清、利复霉素、黄体酮、强筋松、脑复康等基础原料。用四氢呋喃还可生产四甲撑乙二醇醚（PTMEG）、已二酸、丁二醇、二氯丁烷、四氢噻酚、丁内酯、吡咯烷酮、2.3－二氯四氢呋喃等化工产品。另外，THF还可用作乙炔抽提溶剂、磁带清洗剂、合成革的表面涂饰剂、高分子材料光稳定剂等。目前，世界THF生产能力约为50万吨，主要用于合成聚四亚甲基醇醚（PTMEG）和作溶剂，由于各国国情不同，THF的消费分配也不尽相同。

我国THF生产发展较慢，由于PTMEG产品刚刚起步，THF主要消费领域是医药、香料等，下游产品未得到开发，生产厂家不多，长期供不应求。其下游产品的开发也受到了限制。

二、技术方案

工业上四氢呋喃的生产方法主要有以下几种：

（1）1,4-丁二醇法：用1,4-丁二醇脱水制取四氢呋喃是国外较普遍采用的生产的方法，技术较为了先进，产品质量好。

（2）顺酐法：采用顺丁烯二酸酐催化加氢制取四氢呋喃。我国顺酐生产近年来发展较快，四氢呋喃为顺酐的一级深加工产品，顺酐生产的发展为四氢呋喃生产提供了原料来源，顺酐水溶液加氢制四氢呋喃必然会有较快发展。

（3）糠醛法：

糠醛法是最早实现工业化生产四氢呋喃的方法，我国是糠醛生产大国,有100多家生产厂，年生产能力在13万吨。但糠醛下游产品开发很少，多数出口，只有一部分加工成糠醇、甲基呋喃和四氢呋喃。我国糠醛资源充足，供应稳定，价格较低，以糠醛为原料生产四氢呋喃原料来源方便，投资省，是一种比较现实的生产方法。也具有较好的经济效益。其反应过程如下：

本公司糖醛制四氢呋喃生产工艺流程框图如下：

图一、糠醛制四氢呋喃工艺流程框图

原料糠醛在原料精馏塔中进行真空精馏，除去杂质和自聚物，精制糠醛经预热后，进脱羰反应器中在催化剂作用下脱去羰基生成呋喃，然后再进行加氢生成四氢呋喃粗品，粗品经精制得成品四氢呋喃。

三、原料及产品规格

1. 原料规格

糠醛：含量≥98.5%(wt)，水份≤0.20%(wt)，符合GB/T19216.1-88，一级品。

氢气：纯度≥99.8%(vol)，CO≤10ppm，CO2＜0.01%，其他杂质≤0.01%。

2. 产品质量

目前，四氢呋喃尚无国家标准，参照国内有关质量指标，本装置产品质量达如下指标：

(1).色度Pt-Co <10

(2).THF含量(Wt%) >99.5

(3).水份(Wt%) <0.05

(4).折光率n20 D 1.4060~1.4080

(5).比重D２０４ 0.886~0.888

(6).过氧化物含量(Wt%) <0.005

四、产品消耗定额

采用糠醛法制四氢呋喃新工艺，其主要原材料及公用工程消耗定额见下表1：

表1 产品消耗定额（以每吨TFH计）

序号 项目名称 规 格 单位 消耗定额

一 原材料

1 糠醛 >99% T 1.72

2 氢气 氢气>99.8% Nm3 750

3 催化剂1# 专用 Kg 1.0

4 催化剂2# 专用 Kg 3.0

5 吸附剂 专用 Kg 0.30

二 公用工程

1 电 220/380V Kwh 1400

2 冷却水 T 500

3 软水 0.3MPa,Cl<5PPm T 0.50

4 蒸汽 0.5MPa T 4.00

5 仪表空气 0.6MPa Nm3 150

五、装置投资及生产成本

2000吨/年四氢呋喃装置投资约2000万元。生产成本约16000元/吨，目前产品售价22000～30000元/吨，具有很好的经济效益。

聚醚多元醇的常用种类

聚四氢呋喃二醇（polytetrahydrofuran glycol，简称PTHF）或聚氧四亚甲基二醇（polyoxytetramethylene glycol，简称PIG、PTMEG、PTMG、PTMO）是由四氢呋喃在阳离子催化剂存在下开环聚合制成的。生产工艺：在反应釜中加入四氢呋喃，温度降到-5℃以下，于强烈搅拌下滴加发烟硫酸催化剂，保持反应物料低温，搅拌下加入定量的水，升温至70~90℃，蒸出未反应的四氢呋喃单体，经静置分层、中和、过滤、抽真空等工序后，制得聚四氢呋喃二醇。

聚四氢呋喃二醇价格较高，一般用于制备高性能的聚氨酯材料，其制品具有优秀的耐低温、耐水、耐油、耐磨以及耐霉菌等性能。 四氢呋喃-氧化丙烯共聚二醇（tetrahydrofuranoxide propylene copolymer glycol）是由四氢呋喃与环氧丙烷在路易氏酸的催化作用下开环聚合，经中和、水洗、脱水以及过滤等工序制得。结构式如下：

四氢呋喃-氧化丙烯共聚二醇的产品规格见表3-28。该共聚醚成本比纯聚四氢呋喃二醇便宜，而其制品性能近似于PTMG，特别适用于制造耐低温聚氨酯材料（耐寒可达-200℃）。 4.1活性聚醚多元醇

使用伯羟基或使用氨基取代普通聚醚端基的仲羟基，由此推出了冷熟化工艺、反应注射成型以及自结皮泡沫体、高回弹等新品种。

4.2 阻燃型聚醚多元醇

将阻燃分子通过化学反应进入聚合物分子链，使阻燃性能持久。通常有三种方法

①使用含阻燃元素的化合物作为起始剂，如三氯氧磷、五氧化二锑、四羟甲基氯化磷及许多低分子量的磷酸酯等，与普通低分子多元醇反应，再与氧化丙烯、氧化乙烯进行开环聚合。

② 使用含卤素的环氧化合物单体为原料进行开环聚合。

③ 同时使用含卤素的环氧化合物单体和含磷、锑等化合物与起始剂混合物进行开环聚合，生成复合型聚醚多元醇。

4.3 接枝型聚醚多元醇

基本以普通或高活性聚醚多元醇为母体，或以含不饱和键聚醚多元醇为母体，与乙烯基单体化合物进行一步共聚或二步共聚反应而生成，然后转到精致容器除去未反应的单体，加入稳定剂得到产品。

4.4 聚四氢呋喃多元醇

用于制备高性能的聚氨酯纤维、热塑胶、合成革等制品。

4.5杂环改性聚醚多元醇

聚合物体系中引入芳环或杂环。

二甲基四氢呋喃和四氢呋喃的区别

甲基四氢呋喃和四氢呋喃的区别：

1、甲基四氢呋喃和水互溶性差，好回收，做溶剂时可以替代。四氢呋喃溶于水，不好回收。

2、甲基四氢呋喃是四氢呋喃的同系物，它对环境污染更小，但价格更加昂贵。四氢呋喃是一类杂环有机化合物，它是强的极性醚类之一，在化学反应和萃取时用做一种中等极性的溶剂。

氘代试剂可以碱化吗

可以碱化，工业上的高纯氘代试剂就是碱化制造的。

碱化是指试剂中的Ca2+和Mg2—被Na+所取代，导致钠含量增加的过程。

而氘代试剂在与重水在碱性催化剂（氧化钠）的作用下被碱化，交换为高纯度的氘代试剂;

所以可以碱化。

核磁共振为什么常用氘氯仿作溶剂

老的NMR仪器如60 和100MHz的仪器可以用四氯化碳等非质子溶剂。 现代的NMR仪器采用的是傅里叶转换， 即， 用很少量样品多次采样而富集信号。 在这个过程中， 需要用氘原子来锁场。 而氘代氯仿是最为便宜而又能溶解很多有机物质的溶剂。 因此而被广泛采用， 其他氘代溶剂还有：氘代苯， 氘代甲醇， 氘代丙酮， 氘代二甲基亚砜，氘代四氢呋喃， 当然还有氘代水(重水）等

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