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四氢呋喃对亲核取代影响

四氢呋喃对亲核取代影响

优质回答传统的卤系阻燃剂具有阻燃效率高、添加量少、对材料力学性能影响小等优点，长期以来一直作为主要阻燃剂品种占据大量阻燃剂市场份额［1-3］。但是卤系阻燃剂燃烧时会放出大量的有毒有害的物质，对环境造成污染的同时也会对人体健康造成危害，因此开发研究卤素阻燃剂的替代品成为了近几年来阻燃剂研究领域的热点方向［4-5］。磷腈化合物是一类以磷氮元素交替排列为基本骨架的化合物，其独特的结构使其具有良好的热稳定性和阻燃性［6-8］。以六氯环三磷腈为原料，通过亲核取代反应制备出多种含有羟基［9］、苯胺基［10］、烷氧基［11］、芳氧基［12-13］和不饱和双键［14］等功能基团的环三磷腈衍生物，被广泛应用于聚合物的阻燃处理并取得较好的效果。与传统阻燃剂相比，磷腈类阻燃剂具有高效、低毒、低烟、添加量少、无熔滴等优点，因此被应用于各种高分子材料中［15-19］。作为未来市场上卤素阻燃剂的替代品之一，其研究应用前景十分广阔。三（2，2-二甲基-1，3-丙二氧基）环三磷腈［tri（2，2-dimethyl-1，3-dioxde）cyclotriphos-phazene， TDPCP］是一种新型无卤多元环状氮磷阻燃剂，其兼具氮源、碳源和酸源于一身，具有较好的热性能，耐水性能优异，毒性低，对皮肤无刺激作用，应用范围广泛。1实验部分1.1化学试剂与材料1.1.1主要化学试剂六氯环三磷腈（hexachlorocyclotriphosphazene ，HCCP，武汉远成共创科技有限公司，化学纯）；新戊二醇（neopentyl glycol，NPG），天津科密欧化学试剂有限公司，分析纯）；金属钠，国药集团化学试剂有限公司（分析纯）；石油醚（天津迪博化工有限公司分析纯）；四氢呋喃（陇西化工股份有限公司，分析纯），四氢呋喃使用前加钠回流精制。1.1.2主要仪器傅里叶变换红外光谱仪（Fourier Transform Infrared spectrometer，FT-IR），VERTEX 70，KBr压片，德国Bruker公司）；核磁共振波谱仪（AV400，CDCl3为溶剂，瑞士Bruker公司）；元素分析仪，Vario El（德国Elementar公司）；热重/差热综合热分析仪（Diamond TG/DSC，从40℃升至800℃，升温速率为20℃/min，N2氛围，铂金-埃尔默仪器（上海）有限公司）。1.2三（2，2-二甲基-丙二氧基）环三磷腈的制备在装配有回流冷凝管、恒压滴定漏斗、温度计和磁力搅拌器的500mL三口烧瓶中加入NPG（18.72g，0.18mol）、100mL精制四氢呋喃和金属钠丝（8.28g，0.36mol），缓慢搅拌反应2h。再将HCCP（13.91g，0.04mol）溶于80mL四氢呋喃并转移至恒压滴定漏斗中，在惰性气体保护下，缓慢滴加HCCP溶液，1h滴毕，升温至70℃回流反应24h，停止反应。过滤，取滤液减压蒸馏至四分之一时加入大量的水，过滤，去离子水洗涤两次，用环己烷重结晶，在65℃下真空干燥2h得到白色粉末状固体，即TDPCP，产率为85.5%，熔点149℃~152℃。反应流程如图1所示。2结果与讨论2.1结构表征2.1.1FTIR分析在图2（a）中，2 967cm-1处为甲基的C-H振动吸收峰，1 475cm-1和1 403cm-1处为甲基上的C-H弯曲振动，1 244cm-1和1 221cm-1处为P=N的伸缩振动吸收峰，1 068 cm-1和1 004 cm-1为P-O-C伸缩振动峰，837cm-1为P-N伸缩振动峰。同时对比HCCP的FTIR图，在525cm-1处的P-Cl吸收峰完全消失，说明HCCP上的Cl原子基本已经被羟基完全取代，FTIR图谱中未见羟基峰，说明NPG上的-OH均被取代。2.1.2核磁共振波谱分析TDPCP的1HNMR图谱如图2（b）所示。TDPCP分子中有两种H原子，分别为甲基氢和亚甲基氢。其中δ=4.12×10-6（12H，-CH2-），δ=1.10×10-6（18H，-CH3），δ=7.27×10-6处为CDCl3上的氘原子峰。图3中两种质子的峰面积与质子数之比为2.24∶1.51（约为1.5∶1），均为单峰，说明氢核的化学位移符合分子结构特征。TDPCP的31PNMR图谱如图2（c）所示。在δ=20.02×10-6处的P质子峰消失，在δ=8.23×10-6处出现一个单峰，为TDPCP中的磷质子峰，说明3个磷原子所处的化学环境相同，TDPCP上所有的氯原子均被完全取代。2.1.3元素分析元素分析的结果（质量分数）为C：40.52%，H：6.89%，N：9.75%，P：21.26%，与各元素含量（质量分数）的理论值（C：40.84%，H：6.80%，N：9.53%，P：21.06%）十分接近，说明实际测量值与理论值基本相符。结合上述各种分析手段，分析结果表明合成的产物结构与TDPCP相一致，确认成功合成了TDPCP。2.2反应影响因素的探讨2.2.1反应溶剂对产物收率的影响因为TDPCP的合成反应属于双分子亲核取代反应（SN2），所以溶剂的极性会对反应有较大的影响。为了探究不同的溶剂对反应收率的影响，选用四种非质子溶剂甲苯、乙酸乙酯、四氢呋喃和丙酮（溶剂极性依次增大），控制其他变量不变，考察溶剂极性对收率的影响，结果如表1所示。结果表明，在一定程度上随着溶剂极性的增大，反应的收率逐渐变大，但当溶剂极性再增大时，反应收率反而降低，可能是因为溶剂极性太大，发生了溶剂化作用，使反应平衡反向移动，导致收率降低。综上所述，四氢呋喃是几种溶剂中最为理想的溶剂。2.2.2反应温度对产物收率的影响控制其他反应变量，在四氢呋喃作为溶剂，反应时间为24h，反应物摩尔质量比为n（HCCP）∶n（NPG）=1∶4.5的条件下，探究不同反应温度对反应收率的影响。结果如表2所示。结果表明，随着温度的升高，反应收率逐渐增大，说明升温有利于亲核反应向正方向进行，当温度为70℃时反应收率最高，此温度为四氢呋喃的回流温度；反应温度继续升高，收率变化不明显，可能是因为溶剂挥发造成的损失，使升高温度带来的收益不明显。由于HCCP上的氯原子比较活泼，反应活化能不高，低温下反应也可以进行，但随着反应的进行，氯原子逐个被取代，使得空间位阻效应不断增强，所以需要升高温度克服位阻，同时起到加快反应速率的作用。综合考虑，确认反应温度为70℃。2.2.3反应时间对产物收率的影响控制其他反应变量，在四氢呋喃作为溶剂，反应温度为70℃，反应物摩尔质量比为n（HCCP）∶n（NPG）=1∶4.5的条件下，探究反应时间对反应收率的影响。结果如表3所示。结果表明，随着反应时间的增加，反应收率逐渐升高，当反应时间大于24h时，收率提升不明显。出于节能、省时的考虑，确定反应时间为24h。2.2.4反应物摩尔比对反应收率的影响控制其他反应变量，在四氢呋喃作为溶剂，反应温度为70℃，反应物摩尔质量比为n（HCCP）∶n（NPG）=1∶4.5的条件下，探究反应时间对反应收率的影响。结果如表4所示。对于TDPCP的合成反应，增加反应物新戊二醇钠的浓度可以提高反应物的转化率。由表4可知，随着n（HCCP）∶n（NPG）的比值减小，产物的收率逐渐提高，当n（HCCP）∶n（NPG）=1∶4.5时，TDPCP的收率达到85.5%，进一步增加新戊二醇钠的用量，收率基本没有变化。综合成本考虑，控制HCCP与NPG的投料摩尔比为1∶4.5为宜。2.3TDPCP热稳定性能研究TDPCP在氮气氛围下的TG/DTG曲线如图3所示。从TDPCP的TG曲线可以看出，TDPCP的起始分解温度为243℃（热失重5%时的温度），在此之前TDPCP具有良好的稳定性。TDPCP的热分解分为两个阶段，第一阶段质量损失约58.6%，最大质量损失速率出现在291℃，可能是TDPCP分子中键能较弱的P-O-C，P-N键断裂，生成一些磷酸、偏磷酸以及释放含氮化合物（NxOy）等不燃性气体，可以起到脱水和降低发烟量以及气相稀释阻燃的作用；第二阶段质量损失约为21.8%，分解较为缓和，最大损失速率出现在704℃，进一步升高温度残碳量基本保持不变，为磷酸、偏磷酸以及炭层中间物进一步分解重排形成稳定的炭层结构使质量不再损失，800℃时，仍然有14.6%的残炭率。DSC曲线在150℃左右有明显的吸热峰，为TDPCP晶体的熔融吸热峰，与熔点仪测得的熔点范围相符合。3结语1） 以HCCP、NPG和金属钠为原料，通过亲核取代反应成功合成了新型环三磷腈衍生物TDPCP。2） 合成TDPCP的最佳条件为：以四氢呋喃为溶剂，n（HCCP）∶n（NPG）=1∶4.5，70℃回流反应24h，TDPCP收率可达85.5%。3） TDPCP在N2氛围下的起始分解温度为243℃，600℃残炭量为41.4%，800℃仍有14.6%的残碳量，可以作为氮磷阻燃剂添加到大部分高分子材料之中。

四氢呋喃是什么

优质回答四氢呋喃是什么

是呋喃加氢得到的有机溶剂

四氢呋喃有什么用！

主要作有机溶剂和化工原料

四氢呋喃是什么？英文缩写是什么？

【英文】 Tetrahydrofuran、hydrofuran、 oxolane、 oxacyclopentan 四氢呋喃结构式

【缩写】 THF、Sqtn

【别称】 氧杂环戊烷、氧戊环

【分子式】C4H8O

四氢呋喃的简称是什么

四氢呋喃 别名 1，4-环氧丁烷；氧杂环戊烷 英文名 tetrahydrofuran 分子式 C4H8O 结构式 O 物化性质 性状 无色透明液体，易燃。有乙醚气味。在空气中能生成爆炸性过氧化物。 溶解性 能与水、醇、醚、酯、酮、烃类混溶。 熔点 -24.4℃ 定点 67℃ 凝固点 -108℃ 闪点 -17℃ 相对密度 0.985 折射率 1.4050 自燃点 610 ℃ 用途 有机合成中常用的溶剂，可用作制药生产中的溶剂、天然和合成树脂及聚醚橡胶等的溶剂。此外，也是合成医药的原料。还用于合成己二酸、己二胺、丁二醇、丁二酸以及橡胶、高能燃料等方面。

四氢呋喃的作用与用途

1、用作溶剂、有机合成的原料2、用作色谱分析试剂、有机溶剂及尼龙66中间体。四氢呋喃又名一氧五环、氧杂环戊烷、四亚甲基氧，是合成农药苯丁锡的中间体，另外，可直接用于制合成纤维、合成树脂、合成橡胶，也是许多聚合材料、精密磁带和电镀工业的溶剂，还用于制己二腈、己二酸、己二胺、丁二酸、丁二醇、γ-丁内酯等，在医药工业上，可用于生产咳必清、黄体酮、利复霉素和用作制药溶剂等。3、四氢呋喃是一种重要的有机合成原料且是效能优良的溶剂，特别适用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺，广泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁带和薄膜涂料的溶剂，并用作反应溶剂，用于电镀铝液时可任意控制铝层厚度且光亮。四氢呋喃自身可缩聚（经阳离子引发开环再聚合）成聚四亚甲基醚二醇（PTMEG），也称四氢呋喃均聚醚。PTMEG与甲苯二异氰酸酯（TDI）制成耐磨、耐油、低温效能好、强度高的特种橡胶；与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯弹性材料。相对分子质量为2000的PTMEG与对亚甲基双（4-苯基）二异氰酸酯（MDI）制成聚氨酯弹性纤维（氨纶，即SPANDEX纤维）、特种橡胶和一些特殊用途涂料的原料。在有机合成方面，用于生产四氢噻吩、1.2-二氯乙烷、2.3-二氯四氢呋喃、戊内酯、丁内酯和吡咯烷酮等。在医药工业方面，THF用于合成咳必清、利复霉素、黄体酮和一些激素药。THF经硫化氢处理生成四氢硫酚，可作燃料气中的臭味剂（识别新增剂）。THF还可用做合成革的表面处理剂。

四氢呋喃不是八个氢吗，什么叫四氢呋喃

四氢呋喃的意思是呋喃加上四个氢。

四氢呋喃是什么颜色的

四氢呋喃是一种无色并且易挥发液体，它有类似乙 醚的气味，一般我们买是用作溶剂，在有料网上就有卖的，推荐下

四氢呋喃(THF)有哪些用途

THF是一种澄清、低粘度的液体，具有类似乙醚的气味。室温时THF与水完全混溶。THF在储存时很容易

变成过氧化物。因此，商用的THF经常是用BHT，即2,6一二叔丁基对甲酚来防止氧化。

另外，THF也可以通过氢氧化钠置于密封瓶中存放在暗处。THF是芳香族化合物呋喃的完全氢化的类似物。分子量 72.11

相对密度（20℃/4℃） 0.8892

凝固点/℃ -108.5

沸点/℃ 65.4

闪点（闭口）/℃ 17.2

折光率（20℃） 1.407

介电常数（25℃） 7.58

偶极矩/(10^-30C·m) 5.70,5.67

表面张力/(mN/m) 26.4

黏度(20℃)/mPa·s 0.55

临界温度/℃ 26.8

临界压力/MPa 5.19

蒸气压(15℃)/kPa 15.2

蒸气相对密度（空气=1） 2.5

燃点/℃ 321.1

蒸发热(66℃)/(KJ/Kg) 410

爆炸极限/%(体积) 川.3-11.8

最小引燃能量/mJ 0.54

无色透明液体，有类似已醚的气味，能溶于水、乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃、丙酮、苯等有机溶剂，有毒，空气中最高容许浓度为200ppm，小鼠一次吸入米数致死，浓度65毫克/立方米。四氢呋喃 为无色透明液体，易燃；有乙醚气味；在空气中能生成爆炸性过氧化物；可与水、醇、酮、苯、酯、醚、烃类混合。无色液体。相对密度（d204）0.889，沸点67℃，凝固点-108℃，闪点-15℃（开杯），折射率（n20D）1.4068，自燃点321.1℃，粘度（20℃）0.53cP，色相（APHA）≤20。四氢呋喃的制备方法 工业生产最早以糖醛为原料，将糖醛与蒸气的混合物通入填充锌-铬-锰金属氧化物（或钯）催化剂的反应器，于400-420℃脱去羰基而成呋喃；然后以骨架镍为催化剂，于80-120℃呋喃加氢制得四氢呋喃。该法生产1吨四氢呋喃，约需消耗3吨多糖醛。后来发展的生产方法有许多种，工业化的方法有1,4-丁二醇催化脱水环合法，因为丁二醇是由乙炔和甲醛制得的，此法称雷由法（Reppe法）；利用氯丁橡胶单体氯丁二烯的副产物1,4-二氯丁烯生产四氢呋喃，称为二氯丁烯法；近年来发展了以顺酐为原料的催化加氢法。四氢呋喃的用途 具有低毒、低沸点、流动性好等特点，是一种重要的有机合成原料和优良的溶剂，具有广泛的用途，对许多有机物有良好的溶解性，它能溶解除聚乙烯，聚丙烯及氟树脂以外的所有有机化合物，特别是对聚氯乙烯，聚偏氯乙烯，和叮苯胺有良好的溶解作用，被广泛用作反应性溶剂，有“万能溶剂”之称。作为常用溶剂，四氢呋喃已普遍用于表面涂料，保护性涂料，油墨，萃取剂和人造革的表面处理，是生产聚四亚甲基醚二醇（PTMEG）重要原料，也是制药行业的主要溶剂。

2甲基四氢呋喃在碱性条件下稳定吗

优质回答非常稳定。

在碱性条件下非常稳定、大多数酸性条件下也稳定。与水分层界面非常清晰。与水分层，水在下层。而DCM与水分层，水在上层。用MeTHF作溶剂，产品可在釜内脱水，因为MeTHF与水形成特殊的共沸物。MeTHF的沸点为80℃，回流冷凝器可用水作为冷却介质。

2-甲基四氢呋喃是一种有机化合物，分子式是C5H10O。

四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃区别

优质回答四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃有三个区别。

1、四氢呋喃化学式是C4HSO，2-甲基四氢呋喃化学式是C5H10O。

2、四氢呋喃容易产生过氧化物，容易爆炸，2-甲基四氢呋喃不易爆炸。

3、四氢呋喃的毒性比较大，2-甲基四氢呋喃比四氢呋喃好，工业上用2-甲基四氢呋喃替代四氢呋喃。

2-甲基四氢呋喃的基本信息

优质回答中文名称：2-甲基四氢呋喃

CAS NO.：96-47-9

中文别名：四氢-2-甲基呋喃;2-甲基四氢喃;2-甲基四氢呋喃, 99%, STAB. WITH CA 150-400PPM BHT;2-甲基四喃;2-甲基四氢呋喃(METHF);A-甲基四氢呋喃;2-甲基四氢呋喃, 99%, 大约150-400PPM BHT 作为稳定剂

英文名称：2-Methyltetrahydrofuran

英文别名：2-Methyltetrahydrofuran, stabilized with 1% butylated hydroxytoluene; alpha-Methyltetrahydrofuran; tetrahydro-2-methylfuran;

EINECS：202-507-4

分子式：C5H10O

分子量：86.13

二甲基四氢呋喃和四氢呋喃的区别

优质回答甲基四氢呋喃和四氢呋喃的区别：

1、甲基四氢呋喃和水互溶性差，好回收，做溶剂时可以替代。四氢呋喃溶于水，不好回收。

2、甲基四氢呋喃是四氢呋喃的同系物，它对环境污染更小，但价格更加昂贵。四氢呋喃是一类杂环有机化合物，它是强的极性醚类之一，在化学反应和萃取时用做一种中等极性的溶剂。

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